A jóképú Tripp (Matthew McConaughey) 35 éves, és még mindig nem repült ki a családi fészekből. Ez nem csak az aktuális csajoknak ciki, de a szülők számára is egyre kínosabb.
Jack (Thomas Haden Church) az esküvője előtt egy héttel bortúrára indul legjobb barátjával, Milesszal (Paul Giamatti) abban a reményben, hogy szabadsága utolsó hetében elcsábíthat még néhány nőt. De a kiruccanás egészen másképp alakul, mint tervezték, felbukkan az igazi nagy Ő és a feje tetejére áll a világ.
Warren R. Schmidt (Jack Nicholson) biztosítási ügynök a teljes összeomlás szélére kerül, amikor nyugdíjazzák, és a feleségét is holtan találja, akiről utólag kell megtudnia, hogy évek óta viszonyt folytatott a legjobb barátjával.